Siendo Cumbres de Enmedio el municipio más pequeño de Andalucía y el de menor población, se entiende que su aportación patrimonial sea más reducida, aunque no menos importante e igualmente representativa de la arquitectura serrana, con pinceladas extremeñas y portuguesas.

El entramado urbano se configura entorno a una cañada Real. El pequeño y enjuto caserío lo forman antiguas viviendas de una sola planta con doblado y corrales traseros, que suelen contar con acceso directo. Así como una serie de viviendas de mayor construcción pertenecientes a agricultores y ganaderos que muestran el poder económico de los siglos XIX y XX. Comparten elementos decorativos inspirados en la arquitectura culta, de la que se hacen interpretaciones originales. Ejemplo de este caso es la utilización de la piedra corno material de base, las cubiertas con grandes aleros, la protección de las medianeras con tejas y la presencia de solanas y sótanos.

En la calle Real, la principal de Cumbres de Enmedio, entre naranjos, destacan una serie de viviendas, algunas decimonónicas y otras de la primera mitad del siglo XX, representativas de la arquitectura popular con trazas extremeñas y lusas (chimeneas) y del movimiento regionalista de inicios del pasado siglo.