Cumbres de Medio, nombre por el que se conocía en la Edad Media.

Sus orígenes son practicamente desconocidos, surge de forma lenta, fruto de repoblaciones y a causa de su emplazamiento en un cruce de caminos. Se trata de un territorio muy inestable y poco pacífico, sometido a las luchas fronterizas. 

Cerca del término municipal existen restos de asentamientos de culturas célticas y sobre ellas vestigios romanos.

La ocupación musulmana fue excasa y efímera, se instalaron pueblos bereberes especializados en aprovechamientos ganaderos.

Tras la conquista cristiana por el reino de León en la segunda mitad del siglo XIII pasan a formar parte como tierra realenga del reino de Sevilla, adscrito a la Vicaría de Almonaster  la Real junto a otros municipios cercanos y se convierte en zona fronteriza con el reino de Portugal. Por primera vez, figura en una relación del diezmo eclesiástico y producción de cereales en el reino de Sevilla en los años 1408 y 1503.

Podría decirse que su historia actual comienza en 1479, después de la firma de la Paz de Alcazobas, en que finaliza la guerra entre Castilla y Portugal (1475-1479) en la cual es destruido el lugar.

Después de esto, comienza la reconstrucción como unos 200 metros hacia levante de su lugar original, de donde proviene el nombre del "cercado de la iglesia vieja", lugar donde probablemente estuviese ubicado el pueblo.

Tradicionalmente se ha considerado que fue Felipe IV el que vendió el privilegio de villazgo en 1639, pero por un documento encontrado en el archivo de los Duques de Frias se ve que fue la princesa de Portugal Juana de Austria, regente de Castilla, quien en nombre de Felipe Ii, por poderes, la firmó en Valladolid el 22 de Abril de 1557.

Este documento perdido estaba escrito en pergamino de cuero, sellado con sello de plomo, pendiente de hilo de seda de colores y firmada. Dice textualmente: " e otrosi vos damos poder cumplido para que os podais nombrar entitular y escribir Villa y como tal queremos y es nuestra voluntad que gocéis y vos sean guardadas perpetuamente para siempre jamás".

El importe que se paga es de 250.000 maravedíes pagados a Hernán Pérez del Campo.

El número de vecinos pecheros era de 60, lo que supone entre 240 y 300 personas. 

Dentro de la Ruta de la Inquisición en el Parque Natural de la Sierra de Aracena y Picos de Aroche acogió una sede del Santo Oficio, un " Tribunal Subalterno Colegiado", debido a su estrátegico emplazamiento en la ruta del Camino Real de Sevilla a Extremadura y Portugal paso obligado de los judíos expulsados de España.

En 1749, según el catastro del Marqués de la Ensenada, se ve la evolución de la Villa que pasa a ser de 24 vecinos pecheros, entre 100 y 120 personas.

En 1833 la Villa obtiene la municipalidad y se incorpora a la provincia de Huelva. 

En 1850, según el diccionario de Madoz el municipio tiene 26 vecinos, sobre 104 personas.

El número de habitantes  crece lentamente en los siglos XIX y mediados del XX, y es a partir de aquí cuando comienza un descenso brusco de habitantes hasta alcanzar los 55 actuales.

 Hasta el año 2013 disfrutaba de un sistema de democracia directa llamado "Concejo abierto" y en este año se pasó al sistema de representación con concejales.