El origen histórico de Cumbres de Enmedio puede situarse en las aldeas que surgieron con la repoblación cristiana tras la llamada Reconquista del siglo XIII.

El municipio fue, durante mucho tiempo, tierra fronteriza disputada con Portugal, aunque por su escasa población no contó nunca con una fortaleza defensiva como las localidades vecinas, lo cual no contribuyó precisamente a un aumento demográfico. En 1639, el rey Felipe IV le concedió el “privilegio de villazgo”, a cambio de una cantidad de dinero que obligó al endeudamiento del municipio durante muchos años. En el año 1752, los habitantes aún pagaban un censo de 855 reales de vellón.

Con una economía de subsistencia asentada en los recursos agro-ganaderos, el número de habitantes apenas creció durante los siglos XIX y primera parte del XX, hasta mediados del siglo, cuando Cumbres de Enmedio alcanzó su mayor cota poblacional (251 habitantes). A partir de aquí, con la crisis generalizada en la comarca de la economía de escala doméstica, cae en picado el número de habitantes hasta convertir al municipio en el de más baja población de Andalucía.

Como tal, disfruta de un sistema de gobierno local de democracia directa, el llamado administrativamente Concejo Abierto: todos sus habitantes censados y mayores de 18 años toman en asambleas, presididas por el alcalde o persona en quien delegue, las decisiones que atañen al municipio.

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